El nombre de Aldeavieja, ya hace pensar que este lugar ha estado poblado desde hace muchos años. El primer testigo de esto lo encontramos en una de las piedras de la ermita de San Cristóbal, edificio hoy de propiedad privada situado al noreste, muy cerca del pueblo. Una de las piedras que se usó en su construcción es una lápida romana, que hace pensar en que, con seguridad una vía romana y posiblemente una villa se situaron en este lugar. La ermita de San Cristóbal se construyó en el siglo XII, recién recuperada Segovia para el bando cristiano. Esta ermita fue la única del pueblo hasta que bien entrado el siglo XV se levantó la iglesia de San Sebastián. Pero el protagonismo que perdió la ermita de San Cristóbal al levantarse este otro templo, lo recuperó en los años 50 del siglo XX al quedar para siempre su arco de entrada, en esos tiempos derruido, registrado en los primeros minutos de la película “Marcelino pan y vino”.
No es casualidad que por esta zona cruzara una calzada romana, pues Aldeavieja se encuentra situado en un corredor natural, utilizado desde hace milenios para comunicar las tierras del sur de la sierra y las del norte. Este lugar privilegiado explica que Aldeavieja formara parte, en la nueva organización de Villa y Tierra de Segovia surgida tras la reconquista, del sexmo de Posaderas. Los sexmos era una organización fiscal de estas comunidades, y concretamente este sexmo al que pertenecía Aldeavieja poseía una organización fiscal distinta a los demás por dar servicio de posada a los caballeros que pasaban por sus tierras.
Ermita de Nuestra Señora del Cubillo